常用試劑----二乙基鋅

【英文名稱】Diethylzinc

【分子式】 C4H10Zn

【分子量】123.51

【CA登錄號】[557-20-0]

【結(jié)構(gòu)式】Et2Zn

【物理性質(zhì)】mp –28 oC，bp 118 oC/760 mmHg，bp 27 oC/30 mmHg，d 1.187 g/cm3。溶于大多數(shù)有機溶劑，但與水或質(zhì)子酸性溶液發(fā)生劇烈反應(yīng)。

【制備和商品】該試劑通過三乙基鋁與氯化鋅反應(yīng)制備而成[1]，也可通過硼/鋅交換反應(yīng)制備。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；純試劑也可保存在金屬容器中。

【注意事項】該試劑為高度易燃液體，在空氣中自燃，與水劇烈反應(yīng)，應(yīng)在惰性氣氛中保存。純二乙基鋅好先用四氫呋喃稀釋。

二乙基鋅是一種常用于有機合成的金屬有機試劑和催化劑。 

一、二乙基鋅與羰基化合物的親核加成

與其它二烷基鋅化合物類似，該反應(yīng)需在無水條件下進(jìn)行，反應(yīng)通常用氮氣或氬氣作為保護(hù)氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應(yīng)幾乎定量地生成醇，產(chǎn)物光學(xué)純度高(94%ee) (式1)[2,3]，還可以用此方法來進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)[4]。

二、與不飽和鍵的加成

在 Cu(OTf)2 和適當(dāng)配體存在下，Et2Zn 及其高級同系物易與活化的烯烴發(fā)生加成反應(yīng) (式2)[5]。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發(fā)生立體專一性的加成反應(yīng) (式3)[6]。

在 Cu(OTf)2存在下，Et2Zn 與α,β-不飽和酮發(fā)生Michael 加成反應(yīng)，得到高度立體專一的產(chǎn)物 (式4)[7,8]。

形成三元環(huán)Et2Zn 與二碘甲烷很快反應(yīng)生成ICH2ZnEt，并進(jìn)一步生成(ICH2)2Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環(huán)化合物(式5)[9]。