醇氧化制備醛酮

PCC（Pyrindium Chlorochromate）氧化

PCC可以將伯醇和仲醇氧化成醛和酮。由于在有機(jī)溶劑中反應(yīng)，一般不會(huì)將醇氧化到羧酸。但當(dāng)反應(yīng)體系中有水時(shí)，生成的醛酮會(huì)形成水合醛或水合酮，進(jìn)而繼續(xù)氧化得到羧酸。因此反應(yīng)體系中要求無(wú)水。

PCC的氧化以均相反應(yīng)為主，但有的方法是將催化劑吸附于硅膠、氧化鋁等無(wú)機(jī)載體或離子交換樹脂等有機(jī)高分子載體上，對(duì)醇作非均相催化氧化。后處理簡(jiǎn)單并可控制反應(yīng)的選擇性。

PDC（pyridinium dichromate）氧化

將吡啶加入到三氧化鉻的水溶液中有亮黃色的PDC固體生成，PDC溶于有機(jī)溶劑，在空氣中室溫下，易于儲(chǔ)存和操作。在二氯甲烷的懸浮溶液中可以將醇氧化為醛酮（ 與PCC氧化類似，惰性氣體保護(hù)避免接觸空氣中的水。）。PDC用DMF當(dāng)溶劑可以將伯醇氧化為酸。另外3?分子篩，HOAc，PPTS，PTFA，Ac2O可以加快PDC的氧化速度。反應(yīng)結(jié)束可以用亞硫酸鈉快速淬滅反應(yīng)。

PDC的氧化能力較PCC強(qiáng)，其氧化作用一般在中性條件下進(jìn)行，而PCC則需在酸性中進(jìn)行。因此，對(duì)酸不穩(wěn)定的化合物用PCC氧化時(shí)，必須在醋酸鈉存在下進(jìn)行。

單單只是用PCC或PDC的話，伴隨著反應(yīng)的進(jìn)行，會(huì)生成出黑褐色油狀殘?jiān)?。生成物被這些殘?jiān)瑢?dǎo)致產(chǎn)率降低。像反應(yīng)溶液中加入適量硅藻土，硅膠或者是分子篩，能夠改善這種情況。

Jones氧化反應(yīng)（瓊斯試劑氧化）

Jones氧化反應(yīng)（瓊斯試劑氧化）是鉻酸在丙酮中將一級(jí)和二級(jí)醇分別氧化為羧酸和酮的反應(yīng)。Jones試劑（瓊斯試劑），由三氧化鉻、硫酸與水配成的水溶液。

Dess-Martin高碘烷氧化

利用三乙酰氧基高碘烷將醇氧化為相應(yīng)的羰基化合物的反應(yīng)。Dess–Martin高碘烷，1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮，是一種非常高效的氧化劑，可以將伯醇和仲醇分別氧化為醛酮。

IBX氧化反應(yīng) IBX Oxidation

IBX氧化反應(yīng)是一種反應(yīng)條件相對(duì)溫和，底物適用范圍廣泛的氧化反應(yīng)。缺點(diǎn)是IBX在有機(jī)溶劑中的溶解性以及高價(jià)碘的不穩(wěn)定性。